2000年
4月
東京都港区に資本金4千5百万円をもって設立
6月
東京都港区六本木に本社事務所を開設
2001年
2月
株式会社デライト（連結子会社）を設立
2002年
5月
東京証券取引所マザーズ市場に上場（2002/5/10）
6月
東京都目黒区上目黒二丁目に本社移転
2005年
9月
東京証券取引所市場第一部に上場
2007年
11月
ベトナムホーチミン市に現地法人Dream Incubator Joint Stock Company（連結子会社）を設立
2010年
6月
ベトナムの有望企業への投資を目的とするDI Asian Industrial Fund, L.P.（持分法適用関連会社）を組成
7月
株式会社リバリュー（連結子会社）が株式会社リンクスタッフの返品物流事業を譲受け、リバースサプライチェーン事業の営業を開始
12月
中国上海市に現地法人得爱（上海）企业管理咨询有限公司（連結子会社）を設立
2011年
2月
株式会社アイペットの発行済株式数の82.11％（議決権ベース）を取得し、連結子会社とする
6月
東京都千代田区霞が関に本社を移転
8月
シンガポールにDREAM INCUBATOR SINGAPORE PTE. LTD.を設立
2012年
2月
日本知財ファンド1号投資事業有限責任組合（連結子会社）を設立し、東京ガールズコレクション（TGC）の商標権を60%取得
3月
株式会社アイペットが損害保険業免許を取得しアイペット損害保険株式会社に商号変更
2014年
1月
DIマーケティング、ベトナムでSNSマーケティング事業を開始
2015年
4月
DIマーケティング、タイでSNSマーケティング事業を開始
7月
東京ガールズコレクションの商標権を株式会社ディー・エル・イーに譲渡
9月
<株式会社ボードウォークに投資（出資比率22,14%）/p>
2016年
1月
株式会社リバリューの全株式を株式会社オークファンへ譲渡
9月
インドムンバイ市に駐在員事務所を設立
2018年
4月
DIインドデジタル投資組合（子会社）設立
4月
アイペット損害保険株式会社が東京証券取引所マザーズ上場
7月
DIマーケティングとDIベトナムが経営統合
8月
株式会社ワークスタイルラボの株式習得（子会社化）